Virginia Woolf y ella misma.

Escrita a modo de biografía, la historia transcurre a lo largo de cinco siglos, y cuenta la historia de Orlando, un joven aristócrata y amante de la literatura que nació en la época isabelina. Después de diversos fracasos literarios y amorosos, Orlando se embarca en una aventura hacia Turquía, donde, después de dormir durante siete días, se despierta como mujer.

Después de este cambio de género que no altera la identidad de nuestra ahora protagonista, Orlando deja Turquía atrás e intenta volver a Inglaterra, donde su cambio de género empezará a presentarle problemas de los cuales nunca había sido consciente. A través de la Ilustración, la revolución industrial y hasta llegar al siglo XX, Orlando irá experimentando las dificultades que se presentan en el día a día para el llamado "sexo débil".

"Orlando" es una de las obras más importantes de la literatura LGTBQ+ de la historia, ya que la novela trata temas considerados como tabú durante el inicio del siglo XX, como la sexualidad femenina, la homosexualidad y el rol de la mujer en la sociedad.

La obra es una parodia del género literario de la biografía, especialmente popular durante la época victoriana. La autora también se inspiró en algunas experiencias vividas por Vita Sackwille-West, una escritora aristócrata con la cual mantuvo una relación amorosa y a la cual le dedicó el libro.

"Orlando" fue adaptada a la gran pantalla en 1993 a manos de Sally Potter, con Tilda Swinton (Vanilla Sky, Las crónicas de Narnia, El curioso caso de Benjamin Button) en el papel de Orlando. Virginia Woolf (1882-1941) es una de las mayores exponentes de los escritores modernistas del siglo XX. Es conocida por su uso de la corriente de la consciencia como voz narrativa, exponiendo los sucesos de una historia como si fueran vistas desde la mente del narrador. Comenzó a escribir en su adolescencia, llegando a ser una de los autoras más aclamadas de Inglaterra a comienzos del siglo XX, publicando sus obras en su propia imprenta, Hogarth Press.